后盾，加上本身才华过人，经常率性而为，数犯曹操之忌。
曹操曾经建造花园一所，造成以后，属下请曹操前去观看。
曹操看完后不置褒贬，只取笔于门上书一“活”字而去。
众人皆不晓其意，负责监造的官员向杨修请教。
杨修收了人家的厚礼，就指点道：
“门内添活字，乃阔字也。丞相嫌园门阔耳。”
于是，监造的官员令工人再筑墙围，改造停当，又请操观之。
曹操见花园符合自己心意，以为又发现了一个可用之才，连忙问道：
“是谁知道我的意思？”
监造官员回答道：“是主薄杨修。”
曹操嘴上虽然称赞，但心里对杨修到处卖弄才学很有些反感。
因为他那天视察花园，心血来潮，提笔在门上写下这个难题，本来是要用来选拔人才的，却被杨修破坏了！
还有一次，塞北送贡品酥一盒至，盒上并没有标识，曹操提笔自写“一合酥”三字于盒上，置之案头。
杨修带人觐见曹操，看到案头上的盒子，竟自打开取盒子，用匙与众人分食完毕。
曹操对杨修擅自动用自己的物件非常反感，但也不能因此而降罪于他，就问其故。
杨修熟知曹操的笔体，就回答道：
“丞相亲笔在盒上明书一人一口酥，岂敢违丞相之命乎？”
曹操面上虽然嬉笑，但对杨修到处卖弄才学，恣意玩弄文字游戏心生不满。
曹操年老以后，疑心越来越重，恐人暗中谋害己身，常分付左右近侍道：
“吾梦中好杀人；凡吾睡着，汝等切勿近前。”
一日，曹操昼寝帐中，落被于地，一近侍慌取覆盖。曹操跃起拔剑斩之，复上床睡；半晌而起，佯惊问：
“何人杀吾近侍？”
众人以实情禀告，曹操痛苦流涕，命厚葬之。
众人皆以为曹操真是梦中杀人，惟杨修知其心意。
此近侍与杨修交好，经常向他通报曹操的消息，杨修心中颇有些不忿，在近侍临葬时叹息道：
“丞相非在梦中，君乃在梦中耳！”
曹操知道后，心中对杨修的肆无忌惮很不满，但因为杨修才学过人，善解人意，用着确实顺手，而且还要笼络杨家，并没有对杨修怎么样。
曹操的第三子曹植欣赏杨修的才华，与之交厚，常邀杨修谈论，终夜不息。
杨修给曹植出谋划策，争夺世子之位。
曹操每以军国之事问曹植，曹植对答如流，非常符合曹操之意。
但不久之后，就被曹操查实，这些并不是曹植本身的想法，而是杨修根据曹操的喜好，提前给曹植做好了答案。
杨修的这种做法，有欺君之嫌，让曹操非常反感。
他虽然忌惮弘农杨家，不敢以这些事情作为借口处罚杨修，但对杨修这种自以为是的做法，已经容忍到了极限。
这些毕竟都是小事，曹操对杨修并没有杀心。
但在曹操进位魏王，已经确立曹丕为世子以后，杨修仍然和曹植来往不断，似乎还在给曹植出谋划策，这才有了杀杨修之心。
今天是杨修自己作死，拿军令当儿戏，曹操刚好借惑乱军心之罪杀之。
此事证据确凿，知道的人很多，就算是弘农杨家知道杨修冤死，也无话可说。
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